Những năm gần đây là quãng thời gian rất suôn sẻ với gia đình Hilton. Năm ngoái, Hilton IPO 2,35 tỷ USD và là vụ chào bán lớn nhất với một khách sạn cho đến nay. Tháng trước, họ lại bán khách sạn biểu tượng của New York – Waldorf Astoria cho một công ty bảo hiểm Trung Quốc với giá lên tới 1,95 tỷ USD. Dĩ nhiên, những thành công đó không phải tự nhiên mà có. Đây là thành quả gây dựng gần một thế kỷ qua của gia đình Hilton.
Conrad học kinh doanh tại cửa hàng tạp hóa của cha. Khi đó, gia đình Hilton thi thoảng còn cho thuê phòng trọ để kiếm thêm tiền.Thời đại học, Conrad tham gia hội sinh viên quốc tế Tau Kappa Epsilon. Sau khi tốt nghiệp, ông tham gia chính trường với vai trò đại diện đảng Cộng hòa tại New Mexico khi bang này được thành lập.
Năm 1954, Conrad mua lại hãng điều hành khách sạn Statler với giá 111 triệu USD. Đây là thương vụ bất động sản lớn nhất trong lịch sử lúc bấy giờ. Conrad đã tự gọi mình là “Chủ khách sạn lớn nhất thế giới”. Sau đó, Conrad tiến hành mua thêm nhiều khách sạn cho đế chế của mình, như Stevens tại Chicago (khi đó là khách sạn lớn nhất thế giới), Waldorf-Astoria tại New York và cả một công ty game toàn cầu. Hilton sau đó trở thành chuỗi khách sạn quốc tế đầu tiên trên thế giới.
Khách sạn nổi tiếng Waldorf Astoria tại New York về tay Hilton năm 1949. Đây là tham vọng từ lâu của Conrad. Ban đầu, chủ nhân của Waldorf Astoria không muốn bán khách sạn cho một người không chuyên trong mảng này. Công ty bất động sản New York State Realty & Terminal – chủ sở hữu Waldorf Astoria khi đó lo ngại Conrad sẽ khiến khách sạn đi xuống. Sau vài tháng, Conrad nhận thấy có người cũng đang muốn mua Waldorf Astoria. Ông quyết định dùng tiền túi của mình, thay vì tiền của tập đoàn Hilton, để mua lại. Một cổ đông lớn của khách sạn này đã đồng ý với đề xuất mua gần 250.000 cổ phiếu với giá 12 USD. Cuối cùng, Conrad trả 3 triệu USD để sở hữu 69% cổ phần Waldorf và dần tăng lên 100%. Khách sạn huyền thoại này là công trình biểu tượng tại New York và từng đón tiếp các đời tổng thống Mỹ từ thời Herbert Hoover.
Tháng 9/2013, Hilton thực hiện IPO, thu về 2,35 tỷ USD. Thương vụ được thực hiện bởi ngân hàng Deutsche, Goldman, Bank of America Merrill Lynch và Morgan Stanley. Đây là IPO lớn nhất trong lịch sử ngành khách sạn, vượt qua các đối thủ, như Marriott International và Hyatt. Hiện thị giá của Hilton là 21,52 tỷ USD.